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疑問なんですが、HTTPSによる暗号化通信の場合、プロキシサーバはうまく処理できるのですか? 暗号化の鍵はPCとWebサーバでのみ共有されているから…
HTTPS通信の場合、PCはプロキシサーバに対し、HTTPSのセッション中継せずに、透過させるように依頼するCONNECTメソッドを使用します。
過去問(H21NW午後1問2)では、「Webメールで利用するHTTPSでは、PCは[ オ CONNECT]メソッドを利用してプロキシサーバへ接続先を指定し、SSLセッションをASPサーバとの間で確立する」と述べられている。

具体的には、H23SC秋午後橘3に、Uプロキシの動作として説明がある。
Uプロキシを利用したHTTPS通信では,暗号化された通信路をブラウザとWebサーバ間で確立する。Uプロキシを利用した場合のHTTPS通信を図3に示す。proxy2
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そうなんですか?じゃあ、SSL通信をすれば、プロキシによるセキュリティチェック、ウイルスチェックなどは無しということ?
結構危険ですね。
最近の製品では、HTTPS通信であっても、きちんと中継する製品が多い。この仕組みを実現するには、プロキシサーバで、代理のサーバ証明書を提示する。場合によっては、PC側でブラウザによるセキュリティ警告がでる可能性がある。
詳しくはこの問題にチャレンジいただきたい。

一方,  Lプロキシを利用したHTTPS通信では,ブラウザとLプロキシ間,及びLプロキシとWebサーバ間において,それぞれ独立の暗号化された通信路を確立する。Lプロキシは証明書1を受け取ると,ブラウザには転送せずに,自身で証明書1の検証を行う。次に,   Lプロキシは認証局として証明書1と同じコモンネームのサーバ証明書(以下,証明書2という)を新たに作成し,ブラウザに送る。Lプロキシを利用した場合のHTTPS通信を図4に示す。 proxy23