クラスレスとクラスフル
 従来のクラスの概念でのネットワークアドレスをクラスフルといい、サブネットマスクによって自由にネットワークアドレスの範囲を指定するのをクラスレスといいます。
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クラスフルという概念は
忘れていいのではないですか? 
確かにそうであるが、一部、この概念が残っている。例えば、(使っている人は少ないが)RIPv1では、クラスフルの概念しかない。
 
VLSM(Variable Length Subnet Mask:可変長サブネットマスク)
あまり耳慣れない言葉ですが、VLSM(Variable Length Subnet Mask:可変長サブネットマスク)という言葉があります。
サブネットマスクは可変長なのは当たり前だろう?と突っ込まれるとその通りです。「右に右折」「骨が骨折」のように、当たり前のことを言っているだけと思う人もいるでしょう。
考え方としては、「サブネットマスクはネットワークアドレスとホストアドレスを分けるためのもの」。「そのサブネットマスクを、クラスの概念にとらわれずに可変長にしたものがVLSM」という程度で考えておけばいいでしょう。
以下のように、一つの組織にて、色々なサブネット長さのネットワークを組むことも可能です。
subnet
CIDR(Classless Inter Domain Routing)
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サブネットマスクと
CIDRは同じ意味ですか?
まあ、どちらも従来のクラスの概念をとっぱらうという意味で、同じと考えてもいいでしょう。よりCIDRの概念に近いのはサブネットマスクという言葉より、可変を表すVLSMという言葉ですね。
参考ですが、サブネットを小さく区切ることで、IPアドレスを節約するイメージがありますよね。例えば、10.0.0.0のネットワークは、クラスAに分類されるので、本来は10.0.0.0/8です。しかし、これだと利用できるネットワークが少なくなります。10.0.0.0/24とすれば、よりたくさんのサブネットに分割できます。
CIDRの概念は逆でも使われます。
以下のように、3つのクラスCのネットワークを集約(スーパーネット化)します。そうすれば、ルーティングテーブルはとてもすっきりします。実際、こうすることで、ルーティング処理は高速になります。
 192.168.1.0/24
 192.168.2.0/24  → これらをまとめ(経路集約)て
 192.168.3.0/24        192.168.0.0/16としてルーティングを行います。
CIDRのRはRoutingなので、この概念のほうがイメージしやすいかもしれません。

プリフィックス長
サブネットマスクとセット(192.168.1.1 255.255.255.0)で書くのではなく、192.168.1.1/24と書く方が普通でしょう。この書き方はCIDR表記と言われます。また、日常ではプリフィックス長が24ビットということが多いかと思います。このプリフィックスは、正式にはアドレスプレフィックスです。プレフィックス(prefix)とは、接頭辞の意味で、何等かの意味を持つための文字の先頭部分です。setを否定するための接頭辞をつけたunsetもその例です。
この接頭辞の本来の意味とは少しずれますが、アドレスプリフィックスは、前半部分、つまりネットワークアドレスを指します。
 参考ですが、プリフィックスの反対語はサフィックス(suffix:接尾辞)です。ドメイン名を省略したときにつけるものとしてDNSサフィックスがあります。 
 以下がDNSサフィックスの設定画面です。今回はseeeko.comを入れました。 dns  
ためしに、pingコマンドでwwwにpingを打ちます。すると以下のように、勝手にseeeko.comが補完されます。
ping

【参考】マスクとは
mask(マスク)はご存じのように、風邪ひきのときに着けるマスク、覆面レスラーのマスクの意味です。隠すとか、覆うという意味があります。サブネットマスクでは、サブネットに関係のないところを覆うことで、ネットワークアドレスが分かります。
(例)
【10進数表記】
IPアドレス 192.168.1.1
サブネットマスク 255.255.255.0

【2進数表記】
IPアドレス     11000000 10101000 00000001 00000001
サブネットマスク  11111111 11111111 11111111 00000000

両者をAND(論理積)による演算をすると以下になります。
【2進数表記】
11000000 10101000 00000001 00000000

【10進数表記】
192.168.1.0
これがネットワークアドレスということが分かります。