2006-10-30

電子メール

1.電子メール
2.電子メールのヘッダ
3.メールの宛先（To、Cc、Bcc)
4.MIME　マイム
5.Base64
6.BASE64によるエンコードとデコードを実演
7.メールのエンベローブ、ヘッダ
8.メールのフレーム（パケット）構造

1.電子メール

世界中に簡単に、しかもほぼ無料、ほぼリアルタイムに手紙を送れるというのはすごいことだ。

遣隋使は聖徳太子から隋の煬帝（ようだい）への手紙を届けたが、それは大変な航海だったらしい。しかも「日出ずる処の天子」から「日没する処の天子」への手紙という上から目線の手紙であったというエピソード付きである。

さて、くだらない前置きはこれくらいで、ネットワーク試験において、メール関連の問題はそこそこ多いので、きちんと理解しましょう。

まず、概要について説明します。
・電子メールは、メールサーバと、OutlookやThunderbirdなどに代表されるメールクライアント（メールソフト）で構成されます。
・メールは、メールソフトで作成し、SMTPなどのメール送信プトロコルを使って送ります。外部から送信されたメールは、メールサーバのメールボックスに保存されます。利用者は、メールボックスに対して、POP3やIMAPなどのメール受信プロトコルを使ってメールを受信します。

2.電子メールのヘッダ

ネットワークスペシャリスト試験を目指す女性SE

実際にヘッダを見ることをお勧めします。

Outlook Expressの場合、メッセージを開いたうえで、「ファイル」「プロパティ」「詳細」タブ

メールのヘッダ
内容は以下
・Received:経由したメールSV
・From　差出人
・To　宛先
・Subject　タイトル
・Date　送信日付

Receivedはメールが配送されたルートを示している。メールは複数のサーバを経由することが多いので、Receivedは10行くらいになることも多い。
下から上に配送ルートが記載される。一番下が送信側で一番上が受信側。
以下に、Receivedヘッダについて解説を書いてみた。

▼過去問１（H19NW午前問50）
このネットワークスペシャリスト試験の問題では、ヘッダの解説がされている。
mailheader

▼過去問２（H18NW午前問9）
このネットワークスペシャリスト試験の過去問では、ヘッダのContent-MD5フィールドの用途を問われている。

過去問（H18NW午前問9）
問9　インターネットにおける電子メールのヘッダに含まれているContent-MD5フィールドの用途として、適切なものはどれか。ア　電子メール検索の高速化イ　電子メールに含まれているディジタルデータの著作権保護ウ　電子メール配信中のデータ損壊の検出エ　電子メール発信者の認証

↓
↓
↓
↓
↓
正解：ウ
事前知識がなくても、MD5という言葉から正解を導いてほしい問題である。MDはMessageDigestのことである。MessageDigestは、何の目的で利用するか？それはデータの完全性を確保するためである。つまり、データ損壊などといった完全性が失われていないかを確認する。

▼過去問３（H25SC春午前2問20）

過去問（H25SC春午前2問20）
問20　電子メールが配送される途中に経由したMTAのIPアドレスや時刻などの経由情報を, MTAが付加するヘッダフィールドはどれか。ア　Accept イ　Received ウ　Return-Path エ　Via

↓
↓
↓
↓
↓
正解はイのReceivedである。

では、以下の過去問（H20春SV午後1問1）で掲載されたメールヘッダの例です。これをもとに、メールの経路を書いてみましょう。

後半のFromが差出人のメールアドレス、toが宛先メールアドレス、Subjectがタイトルです。
Recievedは、経由したメールサーバの情報が、順に追記されます。一番上がもっとも新しいメールサーバです。Recieved行のbyで記載されたFQDNが経由したメールサーバです。

Q.以下は、上記のメールの経路を図にしたものです。今回はボット感染したPCがV社に迷惑メールを送信したと考えられます。2つのサーバ（下図のイ、ウ）のFQDNおよび、送信元であるボットのメールアドレス（下図のア）、受信者のメールアドレス（下図のエ）をそれぞれ答えよ。
mail

↓
↓
↓
↓
↓
A.ア：naisho-address@○○.jp
　イ：smtp01.v-sya.co.jp
　ウ：pop01.v-sya.co.jp
　エ：tanto@v-sya.co.jp

Q.メールヘッダの情報は、送信者によって詐称できる。エラー時などの返信先であるReturn-path以外にも、詐称されている可能性があるのは(i)～(ⅳ)のどれか。全て答えよ。(設問1（１）)

↓
↓
↓
↓
↓
A. まず、送信者の情報である（ⅰ）と（ⅳ）は、偽装された可能性があります。送信者が自由に設定できるからです。また、メールヘッダは、自由に書き換えることができます。なので、Recieved行も全て書き換えられている可能性があります。
じゃあ、（ⅰ）～（ⅳ）の全部が詐称されているかもしれないのですね。

はい、そうです。しかし、下から2つ目のRecieved行は、上記の図にあるように、V社の外部メールサーバで付与しています。V社のメールサーバが乗っ取られていない前提であれば、（ⅱ）のIPアドレスは、改ざんの可能性は低くなります。外部メールサーバが受け取ったIPアドレス情報を基に記載しているからです。
また、（ⅲ）の情報も、V社の外部メールサーバが付与しているので、正しいだろう、と想定できます。
正解は（i）と（ⅳ）です。

3.メールの宛先（To、Cc、Bcc)

電子メールの宛先を入力する欄には、To、Cc、Bccの3つがあります。
以下は、Thunderbirdの画面です。
bcc
3つの違いに関しては、IPAのサイトの丁寧な解説があるので引用します。

（ご参考）アドレス欄の意味
・To: メールを送りたい相手のアドレスを入力する。受け取った本人は自分宛のメールと判断できる。
・Cc: Carbon Copy（カーボン・コピー）の略。参考として同じ内容のメールを送りたい相手のアドレスを入力する。
・Bcc: Blind Carbon Copy（ブラインド・カーボン・コピー）の略。Ccと同じように、入力したアドレス宛に同じ内容のメールが送信される。ただし、ToやCcに入力したアドレスは、受信メールに表示されるため確認できるが、Bccに入力したアドレスは受信メールに表示されないため、他の誰に送信されているか、受信者にはわからない。
（旧リンク）https://www.ipa.go.jp/security/kojinjoho/user.html

過去問（H22春IP）をみてみましょう。

過去問（H22春IP）
問1 電子メールの送信例のうち,受信者への配慮の観点から,最も適切なものはどれか。ア会員から抽出した100名のアドレスを一度にあて先(To)に入れて,会員満足度調査のアンケートを電子メールで送った。イ自社製品を紹介する大容量の資料を,圧縮せずに電子メールに添付して得意先に送った。ウ製品の質問メールへの回答で,その内容を知ってもらいたい複数の顧客のアドレスをCcに入れて返信した。

過去問（H22春IP）

問1 電子メールの送信例のうち,受信者への配慮の観点から,最も適切なものはどれか。
ア会員から抽出した100名のアドレスを一度にあて先(To)に入れて,会員満足度調査のアンケートを電子メールで送った。
イ自社製品を紹介する大容量の資料を,圧縮せずに電子メールに添付して得意先に送った。
ウ製品の質問メールへの回答で,その内容を知ってもらいたい複数の顧客のアドレスをCcに入れて返信した。

↓
↓
↓
↓
↓
正解
エのBCCです。

4.MIME　マイム

従来、電子メールではASCII文字しか利用できなかった。つまり、画像データを送ることができなかった。
そこで、画像データを送れるように、画像などのバイナリデータをASCIIの文字データに変換して送るようにした。この拡張機能がMIMEである。
H22春IP問58では、「電子メールで使用されるMIME (Multipurpose Internet Mail Extensions)」に関して、「画像ファイルなどの添付ファイルを電子メールで送る方法」と述べている。
　

あれ？
公開鍵暗号方式を用いて,電子メールを暗号化して送る方法では？
それはSecureのSが頭につけられた、S/MIMEである。詳しくは別途記載する。

MIME（Multipurpose Internet Mail Extension）は、Base64というエンコード方式を利用している。

以下のメールヘッダにおいて、朱色部分がMIMEヘッダである。

・・・・・・
Received: from yyyyy1.co.jp [100.200.200.1]
by zzzzz1.co.jp with SMTP id xxxxx;
Tue, 24 Jul 2007 13:05:50 +0900
Received: from xxx (xxxxx1.co.jp [100.100.100.1])
by yyyyy1.co.jp (Postfix) with ESMTP id xxxx
for <user1@network-exam.com>; Tue, 24 Jul 2007 13:05:50 +0900 (JST)
From:Network　Master<master@network-exam.com>
To: user1 <user1@network-exam.com>
Subject: dns server
Date: Tue, 24 Jul 2007 13:05:49 +0900
Message-ID: <XXXXXX>
MIME-Version: 1.0
Content-Type: text/plain;
charset="iso-2022-jp"
Content-Transfer-Encoding: 7bit
X-Priority: 3 (Normal)
X-MSMail-Priority: Normal
X-Mailer: Microsoft Outlook, Build 10.0.6822
・・・・・・

5.Base64

（１）なぜBASE64が必要？
メールはもともと7bitのASCII文字で送受信されることを想定していました。なので、日本語文字やら画像は送れません。
ネットワークスペシャリストを目指す女性SEあれ？　

いや、添付ファイルに画像をつけて送ることができますよ
はい、ただし、一工夫しています。そのままではバイナリデータを送れないので、Base64というエンコードを用い、文字列に変換して送っています。

（２）BASE64の概要
BASE64では、全てのデータを64個の文字（a-z、A-Z,0-9、+,/）で表す。
ネットワークスペシャリストを目指す女性SEハテナ　

なぜ64個？　
詳しく説明しますね。画像でも日本語でも、すべて01データです。以下でもう少し補足します。
❶文字
・アルファベットや数字：何らかの文字コード（基本的にはASCIIコード）で2進数にする　（※JISコードなどでもアルファベットや数字部分は、ASCII変換でも結果が同じ）
・漢字やひらがなは、2バイト文字であるため、ASCIIコードでは表現できない。なので、JISコードなどの2バイトの文字コードを使って2進数に変換する。※文字コードによって変換結果は異なる。メールで送るときは、文字コードを伝えてあげないと、文字化けする

❷バイナリデータ
画像や音声などのバイナリデータは、011001などと2進数で表されています。そのデータをそのまま使います。

この0と1のデータを変換して、テキストデータにします。
やり方は、01データを6ビットずつに区切ります。6ビットなので、000000～111111の64パターン。だから、64個の文字があれば、すべてのビットパターンを表現できのです。
※厳密にはパディングの=があるので、65個です。パティングは、ちょうど6ビットに収まらなかった場合に=で詰め物をします。

また、暗号化ではありません。元に戻すことも簡単です。

（３）エンコードの実例
たとえば、Helloという文字を送る場合。
「Hello」は8ビット文字として以下のようにあらわされる。
Hello
01001000　　・・・H
01100101　　・・・e
01101100　　・・・l
01101100　　・・・l
01101111　　・・・o

ここで、6ビットに変換する。

010010　
000110　
010101　
101100　
011011　
000110　
1111　　　←端数がでるので、最後は0埋めし、111100とする。

変換表に基づき、文字に変換する。

010010　S
000110　G
010101　V
101100　s
011011　b
000110　G
111100　8

SGVsbG8=　となる。　※=はパディング　
6ビットで区切り、8ビットの文字に変換するため、データは4/3倍に膨れ上がる。

（４）過去問
過去問（H18SV午後2問2）を紹介する。

過去問（H18SV午後2問2）
S/MIMEを使用した場合,添付されるバイナリデータは,ASCIIで表現される64種類の文字と特殊用途の“="を使って表現する［　f　］方式に従って,テキストデータに変換される。64種類の情報を表現するために必要なビット数は,［　g　］ビットである。ここで, 1バイトが8ビットで,［　g　］と8の最小公倍数が［　h　］になり,［　h　］ビットは［　i　］バイトである。したがって,［　i　］バイトのバイナリデータから, 4バイトのテキストデータが生成される。　つまり,添付されるテキストデータは,パディング文字や改行文字などを無視すると,バイナリデータの［　j　］倍になる。このことから,調達ファイルのような大量のデータを転送する場合には注意が必要である。

過去問（H18SV午後2問2）

S/MIMEを使用した場合,添付されるバイナリデータは,ASCIIで表現される64種類の文字と特殊用途の“="を使って表現する［　f　］方式に従って,テキストデータに変換される。64種類の情報を表現するために必要なビット数は,［　g　］ビットである。ここで, 1バイトが8ビットで,［　g　］と8の最小公倍数が［　h　］になり,［　h　］ビットは［　i　］バイトである。したがって,［　i　］バイトのバイナリデータから, 4バイトのテキストデータが生成される。　つまり,添付されるテキストデータは,パディング文字や改行文字などを無視すると,バイナリデータの［　j　］倍になる。このことから,調達ファイルのような大量のデータを転送する場合には注意が必要である。

↓
↓
↓
↓
↓
正解は、以下。
f：BASE64
g：6
h：24
i：3
j：1.3　※4/3を四捨五入。

もう一問。

過去問（H18NW午前問29）
問29　30kバイトのJPEGファイルを電子メールに添付するとき、実際の転送データはおよそ何kバイトになるか。ここで、添付ファイルはMIME　Base64を用いてエンコーディングされるものとする。

↓
↓
↓
↓
↓
正解：40kバイト

（５）エンコードデコードのツール
以下のツールを使うと、Base64の変換などがWebで簡単にできる
https://gchq.github.io/CyberChef/
BASE64やハッシュ関数あたりが使えそう

また、rot13を使うと（検索から）、シーザー暗号を指定文字だけずらすことができる。
rot13（シーザー暗号）については、Linuxのコマンドtrでも可能。trの後半の文字列は、〇〇を△△に変換、などの意味だろうが、よくわかっていない。
# echo abc | tr 'n-za-mN-ZA-M' 'a-zA-Z'
nop　←abcを13文字ずらした文字になった。

ハッシュ関数などの演算処理は、opensslコマンドでも可能
ためしにBASE64でエンコードしてみよう
# echo -n abc | openssl base64
YwJj
※echoでパイプで渡している。-nが無いと、最後に改行コードが入ってしまう。

6.BASE64によるエンコードとデコードを実演

❶エンコードしたいファイルを該当場所に置く。
※今回は、Cドライブ直下に、org.txtというファイルを置いた。

❷コマンドプロンプトを管理者で実行する
Base64をやってみる1

❸以下のコマンドを実行。とても簡単。

c:\>certutil -encode org.txt result.txt
入力長 = 5
出力長 = 66
CertUtil: -encode コマンドは正常に完了しました。

❹作成したファイルを確認する。
※今回は同じ場所（Cドライブ直下）にresult.txtというファイルができている。

-----BEGIN CERTIFICATE-----
SGVsbG8=
-----END CERTIFICATE-----

では、別の実験をする。添付ファイルもこれをすれば文字列になる。
であれば、添付ファイルが送れない環境であっても、メール本文に画像をBASE64のエンコードをしてテキスト化して貼り付けて送付し、受信した側でそのテキストをデコードすれば、画像を受け取れるのではないか。ためしにやってみよう。

❶画像ファイルを該当場所に置く
以下の画像を、seeeko.jpgという名でCドライブ直下に置いた
ネットワークスペシャリストを目指す女性SE
❷先ほどと同じように、コマンドプロンプトからエンコードを実行

c:\>certutil -encode org.txt result.txt
入力長 = 5
出力長 = 66
CertUtil: -encode コマンドは正常に完了しました。

ファイルサイズは5kだったものが6kとなっただけで、あまり変わっていない。
以下が、result.txtの中身。

❸ここで、この内容をメールで送る。

❹メールを受信する。
そして、同じようにテキストファイルに貼り付ける。

❺同じようにコマンドプロンプトを開き、こんどはデコード（decode）をする

c:\>certutil -decode result.txt seeeko.jpg
入力長 = 6138
出力長 = 4422
CertUtil: -decode コマンドは正常に完了しました。

すると、もとの画像ファイルが復元できた。

7.メールのエンベローブ、ヘッダ

メールは、メールヘッダ（SubjectやFromなどの情報）とメール本文からなる。
この点は理解しやすいだろう。加えて、エンベロープというものがある？
エンベロープ(envelope)は、英語の通り、封筒という意味である。手紙に「○○さんへ」と宛先を書いたり、自分の名前を書いた上で封筒に宛名と差出人を書く。そんなイメージをしてほしい。
この処理は、メールソフトが自動で作成するため、ユーザにはわからないかもしれない。試験では、本当にたまに出題され、H23春SC午後Ⅱでも出題されている。
図で書いたほうがわかるので、以下を参照ください。
エンベロープ (1)

エンベローブ（封筒）	MAIL FROM：送信元メールアドレス RCPT TO：送信先メールアドレス
メールヘッダ	DATE:時刻 FROM：送信元メールアドレス TO:宛先メールアドレス Subject：題名・・・・・
メール本文	こんにちは、来週の会議について、、、、

エンベローブがなぜいるのですか？
なくてはいけないの？
エンベローブはSMTP通信において、必須なのである。逆にメールヘッダは不要。なくても通信ができる。
メールが作成されるところをイメージしてもらうといいが、利用者は使いやすいメールソフトでメールを作る。そのときに作られるのがメールヘッダとメール本文である。それを実際に通信するときは、SMTPコマンドで通信するため、エンベローブにメールヘッダの情報がコピーされて、通信される。

過去問（R1秋SC午後Ⅰ問1）では、「エンベロ－プの送信者メールアドレス（以下, Envelope-FROMという）と，メールデータ内のメールヘッダで指定される送信者メールアドレス（以下, Header-FROMという）がある。」とあります。

先の表に記載しましたように、送信されるコマンドも違います。
・Envelope-from　→　MAIL FROMコマンド
・Header-From　→　DATAコマンド

※余談ですが、エンベロープFromの情報は、メールヘッダではReturn-Pathに記載される。古いメーリングリストなどでは、メールを転送（送信者→送信者のメールサーバ→メーリングリストのメールサーバ→宛先）する際に、Return-Pathは送信者のままとしていた。すると、宛先からすると、エンベロープFromは送信者のドメインであり、実際に送られてくるのはメーリングリストのサーバからなので、SPFに失敗する。今では、エンベロープFrom（つまりメールヘッダではReturn-Path）には、メーリングリストの管理者に設定するので、SPFは失敗しない）

8.メールのフレーム（パケット）構造

以下は、ネスペ27で書いた内容です。メールのフレーム構造（パケット構造）を理解するのにちょうどいいと思いますので掲載します。
固有名詞などは、この書籍のままです。詳しくは、本書をご確認ください。

「この図において、服部課長のPCから私の携帯にメールを送るとする。このとき、服部課長のPCから出た直後のフレーム構造、パケット構造を書いて欲しい」

宛先MACアドレス	送信元MACアドレス	タイプ	送信元IPアドレス	宛先IPアドレス	プロトコル	送信元ポート番号	宛先ポート番号	データ	FCS
						20000（仮）		―	―

↓
↓
↓
↓
↓
A.服部課長から送られたメールは、社内のメールサーバに送られます。よって、宛先IPアドレスはメールサーバ（10.1.1.25）になります。また、宛先MACアドレスは、L3SWのMACアドレスです。L2のフレームは、ルータなどのL3デバイスを超えられないからです。そして、メール送信はSMTP通信なので、宛先ポート番号は25番です。
正解をまとめると、以下のようになります。

宛先MACアドレス	送信元MACアドレス	タイプ	送信元IPアドレス	宛先IPアドレス	プロトコル	送信元ポート番号	宛先ポート番号	データ	FCS
L3SWのMACアドレス	服部課長のPCのMACアドレス	IPv4	192.168.1.101	10.1.1.25	TCP	20000（仮）	25	―	―

2006-10-25

メールのプロトコル

5.アプリケーション層

1.メールのプロトコル
- (1)送信プロトコル
- (2)受信プロトコル
2.SMTPのシーケンス
3.【参考】SMTPの通信をコマンドプロンプトで実行(telnet)
4.POP3（Post Office Protocol version3）
5.IMAP4（Internet Message Access Protocol version4）
6.APOP（Authenticated Post Office Protocol）

1.メールのプロトコル

(1)送信プロトコル

❶SMTP（Simple Mail Transfer Protocol）　【ポート番号：25】
英語のとおり、メールを転送するプロトコルである。
このプロトコルには問題点がある。それは、認証をしないこと。皆さんもメールの設定において、POPサーバのユーザ名とパスワードは設定するが、SMTPサーバのユーザ名とパスワードは設定したことがないと思う。つまり、不正な人間が誰でもメールを送れてしまうこと。

→解決策
❷POP　before　SMTP　
認証が必要なPOP3による通信を行わせ、その通信が成功した送信元IPアドレスを、一定時間（たとえば5分）、SMTPの通信を許可するものです。なので、特別なポート番号を使うのではなく、25番ポートをそのまま使います。
ただ、今ではSMTP-AUTHが中心で、ほとんど使われていません。
※「SMTP AUTH方式には社内PCのメールソフトが対応していません。PCのメールソフトが対応していないくても利用できるPOP before SMTP方式を適用してください。（H20SV問1）」とあるように、SMTP AUTHの場合は、クライアントソフト側で認証用のユーザID、パスワードの設定が必要である。一方、POP before SMTPはクライアント側の設定は関係ない。サーバ側でPOP通信が成功した数秒間、そのIPアドレスからのSMTPを許可するからだ。

❸SMTP　AUTH　【ポート番号：587】
・AUTHは認証（Authentication）。POPと同様に、ユーザ名とパスワード認証を行う。
・過去問ではSMTP-AUTHを使ったメールセキュリティ対策として「通常のSMTPとは独立したサブミッションポートを使用して、メールサーバ接続時の認証を行う。（H22春SC午前2問15)」と述べられている。
・過去問ではSMTP-AUTH認証に関して「クライアントがSMTPサーバにアクセスしたときに利用者認証を行い、許可された利用者だけから電子メールを受け付ける（H21春SC午前2問3)」と述べられている。

■SMTPのステータスコード
200番台　成功
300番台　成功し、続きのデータを要求
400番台　一時的なエラー
500番台　永久的なエラー

HTTPのステータスコードと、それほど遠くはありません。
HTTPのステータスコード

ネットワークスペシャリスト試験の過去問（H18秋NW午後Ⅰ問4）では、以下の問題があります。

過去問（H18秋NW午後Ⅰ問4）
外部メールサーバでの遮断時，SMTP通信の応答コードに，【　d　】なエラーを示す400番台ではなく，【　e　】なエラーを示す500番台を利用し，遮断した迷惑メールを再度受信することを抑止する。

↓
↓
↓
↓
↓
d：一時的
e：永久的

また、SMTPの通信は暗号化されていません。
→解決策
❹SMTP over TLS (SMTPS) 　【ポート番号：465】
SMTP over TLSは、非暗号のSMTPの通信を、TLSを用いて暗号化するものです。SMTPをTLSによって暗号化する仕組みには、STARTTLSもあります。SMTPSとSTARTTLSに関する記事も参照ください。

(2)受信プロトコル

❶POP（Post Office Protocol）　　【ポート番号：110】
Post　Officeとは郵便局のこと。郵便局のように、郵便（メール）を預かると考えれば、イメージがわくのではないでしょうか。

このプロトコルにも問題点があります。
問題点1)パスワードが平文であること
パスワードが平文なので、盗聴されるとなりすましの危険がある。

→解決策
❷APOP（Authenticated POP）　※ポート番号はPOP3と変わらず110番
メールサーバとの通信時にパスワードのみを暗号化します。
メールの通信そのものが暗号化されるわけではありません。もちろん、メールサーバがAPOPに対応している必要があります。

問題点2)メール管理が大変
メールが大量になるとメール容量が増える。

→解決策
❸IMAP4（Internet Message Access Protocol　ver4）　【ポート番号：143】
メール管理がサーバ側で行える。欲しいメールだけを取得できる。
3番目の添付ファイルだけを取得する、なども可能。

問題点3)メールが暗号化されていない。
IMAPもPOP3も、メール本文だけでなくパスワードも暗号化されていません。インターネット経由でメールサーバにアクセスする場合はTLSによる暗号化は必須と言えます。

→解決策
❹POP3S　【ポート番号：995】
　そこで、POP3S（POP3 over TLS)によって、POP通信をTLS（古くはSSL）で暗号化します。

❺IMAPS
　IMAPをTLSで暗号化するプロトコルとして、IMAPS（ポート番号993）がある

2.SMTPのシーケンス

メールを送信するSMTPプロトコルについて解説します。
SMTPのセッションの開始を表すコマンドは、HELO（Hello）またはEHLO（Extended Hello）です。EHLOは「Extended（拡張された）」という言葉があるとおり、拡張機能を確認するために使われます。たとえば、SMTP-AUTHや、STARTTLSなどは、通信相手のサーバもこれに対応していなければ、利用できません。STARTTLSであれば、EHLOの応答にSTARTTLSの文字が含まれます。
SMTPプロトコルでは，メール本文を送信する前に，次の図のようにMAIL FROMコマンドにて送信元のメールアドレスを通知し，RCPT TOコマンドにて宛先メールアドレスを通知します。

内容を覚えなくていいのですが、以下は参考まで。

1)Client→Server　3way-handshake SYN
2)Client←Server　3way-handshake SYN,ACK
3)Client→Server　3way-handshake ACK
4)Client←Server　220　サーバの準備OK
5)Client→Server　HELO ClientPC1 ←自分のホスト名を送る
6)Client←Server　250 OK
7)Client→Server　MAIL FROM user1@XXXX.example.com ←送信者のメールアドレス
8)Client←Server　250 OK
9)Client→Server　REPT TO aite@YYYY.example.co.jp ←宛先のメールアドレス
10)Client←Server　250 OK
11)Client→Server　DATA ←メールデータを送るというメッセージ。中身は空
12)Client←Server　354 ←OKです。終わるときは"."を入力してください。
13)Client→Server　Message Body ←メールのBody（内容）
14)Client→Server　End Of Message ←　最初に指定された"."を入力し、メッセージの終わりを告げる。
15)Client←Server　250 OK
16)Client→Server　QUIT ←メールの送信そのものの終了。
17)Client←Server　221　←了解。終了しますよ。
18)Client→Server　3way-handshake FIN,ACK　※この前にFINパケットが欲しいところだが、キャプチャすると存在しない。上記の221メッセージが代用しているかもしれない。
19)Client←Server　3way-handshake ACK

■ネットワークスペシャリスト試験の過去問（R1秋NW午前Ⅱ）

過去問（R1秋NW午前Ⅱ）
問9　SMTP（ESMTPを含む）のセッション開始を表すコマンドはどれか。ア　DATA　　　イ　EHLO　　　ウ　MAIL　　　エ　RCPT

↓
↓
↓
↓
↓
正解は、イのEHLO

3.【参考】SMTPの通信をコマンドプロンプトで実行(telnet)

女性直立
SMTPのシーケンスを以下に書きます。
試験にでるというよりは、イメージを湧かせるためです。

さらりと眺めて置く程度でよいでしょう。
クライアント　　⇒　　　SMTPサーバ

HELO（クライアントのホスト名を通知）
MAIL　FROM（クライアントのメールアドレス）
RCPT　TO（宛先のメールアドレス）
DATA（メールヘッダ＋メール本文）
QUIT（コネクションの終了）

試しにやってみる。
コマンドプロンプトから、telnet　SMTPサーバ名　25（SMTPのポート番号）
smtp1

SMTPのコマンドを実行
smtp2

メールを受信してみると、正しく受信されている。
smtp3

では、エンベロープとメールソフトで表示されるユーザ名が違うところを見てもらうためにも、以下を実行します。メールサーバは192.168.0.25で、postfix/deovecotでメールサーバを構築しています。

telnet 192.168.0.10 25

HELO <a.com>　　または自分の端末のIPアドレスを入れて、EHLO [10.1.1.10]
MAIL FROM:<test@a.com>
RCPT TO:<user1@example.com>
DATA
Subject: dummy mail
From: b@b.com
To: c@c.com
Hello
.
QUIT

メール本文を終えるには「.」をつける
以下、実際に受信してみると、DATAの中に入れたメールアドレスが表示されている。
smtp
以下は上記を実際に設定した様子の動画です。
https://drive.google.com/file/d/1P0QlMjqfhk-mfe8kj05jF8jpadQAZ07v/view?usp=sharing

4.POP3（Post Office Protocol version3）

❶POP3
POP3は、電子メールを受信するプロトコルの一つ。普及度合いはかなり高い。APOPやIMAP4などの他のプロトコルもあるが、これらに比べて圧倒的に普及している。Post Officeは郵便局の意味で、メールを郵便（手紙）と考えれば、この名が付いたのも理解できるのではないでしょうか。
　H20秋FE午前問50では、「電子メールシステムで使用されるプロトコルであるPOP3の説明」として,「メールサーバのメールボックスから電子メールを取り出すときに使用するプロトコル」と述べている。

POP3は、かなり普及していますよね。
私もPOP3を使っています。
POP3に何か問題でもあるのですか？
まあ、運用でカバーできる範囲だが、いくつか問題というか課題がある。
まずは、ネットワークスペシャリスト試験の過去問（H23NW午後Ⅱ問2）を見てみたい。

過去問（H23NW午後Ⅱ問2）
Y社では,PCのフォルダに保存したメールの障害時に備えた対応作業は,社員に任せている。 POP3とIMAP4の違いは,メーラを使っているだけではほとんど意識されない。しかし,③複数のPCで同じメールアカウントを使用するときには,違いが分かる。設問4 〔現在のメールシステムの構成と利用状況〕について, (1)～(3)に答えよ。 (1)社員に任せている,障害時に備えた対応作業の内容を,30字以内で述べよ。 (2)本文中の下線③のときに,POP3で発生する問題を,30字以内で述べよ。

過去問（H23NW午後Ⅱ問2）

Y社では,PCのフォルダに保存したメールの障害時に備えた対応作業は,社員に任せている。 POP3とIMAP4の違いは,メーラを使っているだけではほとんど意識されない。しかし,③複数のPCで同じメールアカウントを使用するときには,違いが分かる。

設問4 〔現在のメールシステムの構成と利用状況〕について, (1)～(3)に答えよ。
(1)社員に任せている,障害時に備えた対応作業の内容を,30字以内で述べよ。
(2)本文中の下線③のときに,POP3で発生する問題を,30字以内で述べよ。

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■試験センターの解答例は以下である。
設問4 (1) PCに作成されたフォルダのメールのバックアップ
(2) 複数のPCから,同じメールを読むことができない。

どちらも、それほど致命的な問題ではないが、IMAP4であれば、メールをサーバ側で管理するので、(1)の問題に対処できる。
また、IMAP4はWebメールのように、メールボックスをサーバに持つので、(2)の問題にも対処できる。

❷POP3S（POP3 over SSL）
APOPはパスワードのみ暗号化されるが、POP通信そのものをSSLで暗号化するのがPOP3Sである。httpに対するhttpsと同じ位置づけで、POP3に対するSSL対応がPOP3Sである。
ポート番号は995。

H21NW午後1問2の穴埋めにて、ポート番号995のプロトコルを問う出題があった。

メールソフトは対応しているものが多いが、メールサーバ側ではそれほど普及していないのが現実だと思う。
以下がメールソフト（WindowLiveメール）
pop3S

5.IMAP4（Internet Message Access Protocol version4）

IMAP4の特徴は何か？
　
それはわかります。
「メールボックスの管理をサーバ側で行うこと」ですね。
でも、なんとなくイメージがわかないんですよ。
実際にやったことがないから。
その通り。メールサーバ側でメールボックスを管理する。POPは自分のPCにメールをダウンロードする必要がある。POPはせいぜい、LISTコマンドを使ってメールの件数とファイルサイズを見るくらいである。
また、IMAP4の4はVersion4のことで、IMAP4とPOPの互換性は無い

実際に設定してみると、イメージがわく。GmailなどのWebメールを利用しているのであれば、IMAP4を設定してみよう。
以下に、おそらく皆さんが設定できるであろうメールの使い方の3パターンを書いた。
①POP3
②Webメール（HTTPS）
③IMAP
である。実際に設定して使ってみることで、違いが分かる。①と③の操作性の違いはほとんどないこともわかるだろう。
IMAP4_ネットワークスペシャリスト試験

過去問では、IMAP4に関して以下の記述がある。

メールサーバからメールを受信するためのプロトコルで、次の二つの特徴をもつ
(1)メールをメールサーバ上のメールボックスで管理することによって、発信者やタイトルを確認してからメールをダウンロードするかどうかを決めることができる。
(2)文字列などでメールサーバ上のメールボックス内のメッセージ検索ができる。
(H19NW午前問35より)

電子メールシステムにおいて、利用者端末がサーバ~電子メールを受信するために使用するプロトコルで、選択したメールだけを利用者端末へ送信する機能、サーバ上のメールを検索する機能、メールのヘッダだけを取り出す機能などをもつものはどれか。
（H18SV午前問16より）

過去問（H25春IP問84）ではIMAP4の説明として、「PCで電子メールを読むときに，PCにメールをサーバからダウンロードするのではなくサーバ上で保管し管理する。未読管理やメールの削除やフォルダの振分け状態などが会社や自宅にあるどのPCからも同一に見えるようにできるメールプロトコル」と述べられています。

これが分かりやすいIMAP4のメリットだと言えます。
ですから、自宅のPCからでも外出先のタブレットからでも同じメールを読むことができます。POP3の場合は、メールをPCに取り込んでしまいますから、PCに取り込んだメールを外出先のタブレットで見ることはできません。

◆メールデータの移行にはIMAP
また、IMAPはメールデータを移行する際に良く利用される。H21NW午後1問2では、IMAPを利用したメール移行が詳しく述べられている。一部を抜粋する。

IMAPやIMAPSを利用すればASPサーバにメールデータをアップロードできることが分かった。

女性口開き

FTPやHTTP、またはPOPではダメなの？
なぜIMAPなの？
まず、POPは送信機能がないのでできません。
FTPやHTTPでもメールデータをアップロードすることは当然できます。
ただ、メールの移行をIMAPでやったことがある人なら分かると思いますが、IMAPでやるととても便利です。
FTPなどでメールデータをアップロードしようとすると、やっかいです。
メールは受信ボックス、送信ボックス、削除済みなどと複数のボックスに分かれていて、その振り分けを保ったままサーバに送ることは難しい。パソコン間であれば、メールソフトのエクスポート機能とインポート機能を利用すればいい話であるが、受信するメールサーバ側にはそんな機能は普通は持っていない。メールソフトによってエクスポートされる形式が異なるため、ツールを作るのも困難です。
一方IMAPであれば、とても簡単に行えます。IMAPを使ったことが無い人がほとんどかもしれない。メールの移行においては、IMAPを使うことは多い。IMAPには、POPと違ってメールをアップロードする機能がある。例えば、OutlookExpressを利用すれば、既存のメールをIMAPのサーバにドラックアンドドロップで簡単に移行できる。これは言葉では説明しにくいが、とても便利である。
　実際の設定としては、IMAPだからといってPOPと違った特別な設定があるかというと、そうではない。POPの設定と同じである。

6.APOP（Authenticated Post Office Protocol）

POP3では、パスワードを平文で送っている。APOPはAuthenticated　POPなので、認証されたPOPという意味である。ちょっと直訳とは離れている気がしないでもないが、パスワードを暗号化して送る。ただし、メール本文は暗号化されない。
女性口開き　

いまどきパスワードを平文ってありあえないですね。
こんなに普及しているのに。
盗聴されないのですか？
確かにそう。パケットキャプチャすれば、他人のメールパスワードがわかる。
社内なら閉ざされているからまだわかる。が、家庭ではプロバイダへの経路はインターネット経由なので、盗聴されたらおしまい。
とはいえ、パスワードどころか、そもそもメール本文も暗号化されていないから、パスワードだけ暗号化してもあまり意味がないけどね。

皆さんも薄々感じているであろうが、APOPはあまり普及してない。
その理由は以下であろう。
　①APOPに対応していない
　・POPサーバとメールソフトの両方がAPOPに対応している必要がある。
　・APOPに対応しているメールソフトはBeckey！。OutlookやOutlookExpressは未対応。
　②セキュリティがそれほど向上しない。
　・メールのパスワードだけという中途半端な暗号化
　・セキュリティ上の脆弱性があるということで、POP3SやWEBメールによるHTTPS通信が推奨されている。
　（旧リンク）http://www.ipa.go.jp/security/vuln/200704_APOP.html

ネットワークスペシャリスト - SE娘の剣 -

左門至峰によるネットワークスペシャリストの試験対策サイトです。勉強方法、合格体験談、合格のコツ、過去問解説、基礎知識などの紹介します。

電子メール

1.電子メール

2.電子メールのヘッダ

3.メールの宛先（To、Cc、Bcc)

4.MIME　マイム

5.Base64

6.BASE64によるエンコードとデコードを実演

7.メールのエンベローブ、ヘッダ

8.メールのフレーム（パケット）構造

メールのプロトコル

1.メールのプロトコル

(1)送信プロトコル

(2)受信プロトコル

2.SMTPのシーケンス

3.【参考】SMTPの通信をコマンドプロンプトで実行(telnet)

4.POP3（Post Office Protocol version3）

5.IMAP4（Internet Message Access Protocol version4）

6.APOP（Authenticated Post Office Protocol）

1.電子メール

2.電子メールのヘッダ

3.メールの宛先（To、Cc、Bcc)

4.MIME マイム

5.Base64

6.BASE64によるエンコードとデコードを実演

7.メールのエンベローブ、ヘッダ

8.メールのフレーム（パケット）構造

1.メールのプロトコル

(1)送信プロトコル

(2)受信プロトコル

2.SMTPのシーケンス

3.【参考】SMTPの通信をコマンドプロンプトで実行(telnet)

4.POP3（Post Office Protocol version3）

5.IMAP4（Internet Message Access Protocol version4）

6.APOP（Authenticated Post Office Protocol）

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